Scenariusz filmu oparto o autobiograficzną powieść Huntera S. Thompsona - The Rum Diary. Historia dzieje się w latach 50tych, a główną postacią jest Paul Kemp - amerykański dziennikarz z pisarskimi aspiracjami. Chcąc rozpocząć nowy rozdział swego życia podejmuje pracę w portorykańskiej gazecie "San Juan Daily News". Jednak to od czego chciał uciec znajduje się również Puerto Rico - nihilistycznego i brutalnego spojrzenia na świat nie koi nawet pobyt w słonecznym tropikalnym raju. Kemp coraz bardziej zanurza się w alkoholowym odrętwieniu, nie stroniąc od używek i samodestrukcyjnych zachowań.